从此，何晴的事业如日中天。她先后参演了四大名著的电视剧，成为了观众心中的“经典美人”。那个时期的她，无论是杂志封面、春晚舞台，还是电影海报，都少不了她的身影，简直是娱乐圈的焦点。但是，令人唏嘘的是，这位荧幕上的“爱情女神”却始终无法拥有一个如意的感情生活。
她与刘威的感情故事，要从1989年的《女子别动队》说起。当时的刘威已经是圈内有名的“硬汉”，而何晴则刚凭《红楼梦》小有名气，两人第一次见面的情形相当戏剧化。刘威穿着军大衣，靠在墙上看剧本，何晴不小心被他的脚绊倒，两人因此发生了第一次的尴尬接触。之后两人拍戏时，渐渐成为了“最佳拍档”。拍摄过程中，刘威总是像大哥哥一样照顾她。即使何晴害怕高空威亚，他也总是鼓励她，并在她意外摔下来时奋不顾身地接住了她。
没过多久，两人便公开了恋情。虽然娱乐圈的狗仔还没像今天这么疯狂，但他们的事依旧很快传遍了圈里。尽管有不少人对两人年龄差距和感情的真实性提出了质疑，但他们依然选择过着低调的生活，一起在北京租了个小院子，享受普通夫妻的温馨时光。
然而，感情终究没有那么简单。随着何晴事业的逐渐腾飞，两人开始频繁发生争执。有传闻说是何晴的事业蒸蒸日上，刘威觉得自己无法再为她遮风挡雨；也有说法指出，刘威希望结婚，而何晴希望先拼几年事业。无论如何，1995年春天，刘威搬出了他们的小院子，从此两人分道扬镳。而在分开后，何晴再度投入到工作中，完全不再提起那段情感。
此后，何晴的感情经历依然没有停歇。1995年，在拍摄《风荷怨》时，何晴与许亚军相识。许亚军是圈内的帅哥，曾凭《寻找回来的世界》获得金鹰奖，但他刚结束了一段婚姻，心里有些伤痕。两人在一起后，默契十足，许亚军为她做着各种贴心的事情，比如每天为她准备热咖啡、给她带妈妈做的酱菜。最终，两人低调结婚，并在2001年迎来了儿子“许何”。
不过，幸福并没有持续太久。2001年，媒体拍到许亚军与其他女演员的亲密举动，消息传出后，何晴没有回应，反而选择把儿子送回浙江老家，自己重新接了戏。2003年，两人宣布离婚，关于离婚的原因，各种说法都有。许亚军表示：“我们都努力过，只是不合适。”何晴则说：“成年人的世界，没有谁对谁错。”
离婚后，何晴的事业逐渐淡出，直到2011年，她才参与了最后一部较为有影响力的作品——《婆婆也是妈》，这部剧里的她与曾经的古典美人形象完全不同，演绎了一个刁蛮婆婆。而从那时起，何晴彻底淡出了公众视野，传言她身体不太好，甚至患上了脑瘤。不过她的朋友随后澄清称，只是做了个小手术，并且恢复得很快。
2018年，何晴被网友偶遇在浙江衢州街头，穿着朴素的棉袄，扎着马尾，和一位中年男人一起逛菜市场。那个男人就是她的第三任丈夫——演员廖京生。两人低调生活，廖京生为了她种了家乡的辣椒，她则为他做菜，过得十分温馨。
这几年来，何晴的生活重心转向了家庭和儿子，儿子许何也渐渐长大，和她的关系越来越好。何晴偶尔会去看剧团的老师，分享自己安稳的生活。有报道称，她现在早起打太极，下午练字，气色和体态都比以前好了许多。
这段看似平静的生活，或许就是何晴最理想的归宿。她自己也曾说：“年轻时总是想往前冲，现在才知道，能安安稳稳过日子，比什么都强。”她的经历，就像她曾演过的角色一样，最终归于平淡，不是充满戏剧性的悲情，而是如同平凡生活中的那一碗热饭、一句晚安，温暖而实在。
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